Dla potomności: Żeby uaktywnić checkbox od zapamiętywania, trzeba uruchomić Outlooka jako administrator (shift + ppm na skrócie i 'uruchom jako administrator'), nawet jeśli się pracuje na koncie administratora. A jak ktoś chce by po zapamiętaniu wyboru, znowu zaczęło pojawiać się pytanie, to działa porada Piotra, ze zmianą wartości z 01 na 00